Εργάζεται ως καθηγητής Εκπαίδευσης στην Περιπέτεια στο Κολλέγιο Prescott, στην Αριζόνα, και είναι αναγνωρισμένος ως οραματιστής ηγέτης και ανανεωτής προγραμματισμού. Ο Whittaker δίνει διεθνώς διαλέξεις. Το 1981, ο Whittaker ίδρυσε την Cooperative Wilderness Handicapped Outdoor Group (C.W.HOG) στο Idaho State University και διεύθυνε το πρόγραμμα για 10 χρόνια. Πρόκειται για μια αξιοσημείωτη οργάνωση, με σκοπό να ξαναχτίσει την ελπίδα, το κουράγιο και την εμπιστοσύνη στον εαυτό των ανάπηρων ατόμων, μέσα από την δραστηριότητα στο ύπαιθρο και μια υποστηρικτική ομάδα πιονιέρων.

Ο Whittaker, με μεγάλη πείρα 25 ετών ως ορειβάτης, με πολυάριθμες πρωτιές στον βράχο και στο χιόνι, είναι μέλος της αξιόλογης North Face Climbing Team. Ως ορειβάτης των Ιμαλαΐων έχει περάσει περισσότερο από έξι μήνες στο Νεπάλ και το Θιβέτ. Το 1989 και 1995 ο ρόλος του Whittaker υπήρξε λειτουργικότατος στις αναβάσεις από τα Βόρεια και τα Νότια μονοπάτια προς το Έβερεστ. Ως αρχηγός στην Αποστολή στο Έβερεστ το 1995, υπήρξε ο πρώτος ανάπηρος που έσπασε το ρεκόρ των 8.000 μ. στην ορειβασία. Στις 27 Μαΐου 1995, ο Whittaker έφθασε στα 27.500 πόδια στην βραχώδη Βόρεια Πλευρά του Έβερεστ, σπάζοντας το υπάρχον ρεκόρ κατά περισσότερο από 3,000 πόδια. Ο Whittaker εγκατέλειψε την προσπάθειά του για την κορυφή του ψηλότερου βουνού στον κόσμο (29.028 πόδια) όταν συνειδητοποίησε ότι δεν θα του επαρκούσαν οι προμήθειες οξυγόνου.

Επιστρέφοντας το 1998, ο Whittaker πιστεύει ότι η Πρόκληση Έβερεστ '98 δεν μπορεί μεν να αλλάξει τις συνθήκες της αναπηρίας, αλλά μπορεί να προσφέρει πολλά στην αλλαγή της στάσης ζωής. Θέλει να συνειδητοποιήσει ο κόσμος ότι η αναπηρία είναι εξ ίσου στάση ζωής και συνθήκη.

"Προσβλημένος από τα στοιχεία, σε αραιό αέρα, οι ορειβάτες μάχονται με τους γίγαντες της γεωγραφίας. Στον άνεμο και το χιόνι, στον βράχο και το χιόνι, κοιτούν προς τα ψηλά. Δεν έχει προφανή σκοπό, δεν προσφέρει ανθρώπινα χρήσιμο. Δεν παρακολουθεί κανείς, δεν υπάρχουν θαυμαστές, δεν υπάρχουν κόλακες. Τέλος, συχνά είναι καταστροφικό. Τότε, γιατί το κάνουμε; Το πνεύμα της ορειβασίας είναι η ανάγκη να διατηρηθεί η ψυχή μέσα από την περιπέτεια. Το βραβείο δεν είναι η κορυφή, είναι το ταξίδι προς την κορυφή. Το εξωτερικό ταξίδι οδηγεί μέσα μας. Οι επιβραβεύσεις βασίζονται στην αυτογνωσία, που έρχεται με το κυνήγι των ονείρων μας με αγάπη και κουράγιο.

Οι τελευταίες 70 μέρες της ζωής μου αποτελούν μια σουρεαλιστική πραγματικότητα. Πραγματικά ανέβηκα στο Έβερεστ ή είναι φαντασία μου; Τα πάντα μοιάζουν τόσο φανταστικά. Η αποστολή Ester-C Everest Challenge υπήρξε περισσότερο από μια ανάβαση, ήταν ένα τράβηγμα των σημαντικότερων νημάτων της ζωής μου και ο συνδυασμός τους σε ένα πρόγραμμα που είχε 4 διακριτά τμήματα:

• Το Πρόγραμμα Αποκατάστασης Περιβάλλοντος, με σκοπό να μαζέψει 100 φιάλες οξυγόνου και τόνους σκουπιδιών από τις ψηλές Βάσεις του βουνού. Συνολικά, μαζέψαμε 89 φιάλες οξυγόνου, πέρα από τις 59 που φέραμε μαζί μας στο βουνό, και 500 κιλά σκουπιδιών από την Βάση ΙΙ.
• Την Πεζοπορία για όλες τις Δυνατότητες, από 5 άτομα με σημαντικές φυσικές αναπηρίες. Ο Ike Gayfield και ο Tom McCurdy έχουν αναπηρία στην σπονδυλική στήλη, οι Kyle Packer και Carla Yustak τρομώδη παράλυση και ο Steve DeRoche έχει και τα δύο πόδια ακρωτηριασμένα κάτω από το γόνατο και περπάτησε με δύο τεχνητά μέλη.
• Εκπαίδευση Υπηρεσίας: Το Κολλέγιο Prescott εξαγόρασε την άδειά μας και έστειλε 6 φοιτητές στην εκπαιδευτική περιπέτεια της ζωής τους.
• Η Ανάβαση: Δεν υπάρχει αυτό που λέμε "τέλεια αποστολή στο Έβερεστ". Αλλά σχεδόν το καταφέραμε! Ήρθαμε στο βουνό με σκοπό να ανεβάσουμε τον πρώτο ανάπηρο άνθρωπο στην στέγη του κόσμου, και παρά τα φαινομενικά απροσπέλαστα εμπόδια, τον καιρό, την αρρώστια και τις συνθήκες που ήταν εναντίον μας, καταφέραμε να αντέξουμε.

Μια σημείωση για την Πραγματικότητα της Αναπηρίας: Με μια πρώτη ματιά, θα πιστεύατε ότι η χρηματοδότηση για την ανάβαση στο Έβερεστ των πρώτων ανάπηρων θα ήταν σκληρό έργο. Ήταν εύκολο να δούμε ότι το τόλμημα αυτό θα έκανε πολλούς δυνητικούς σπόνσορες να αντιδράσουν, εν τούτοις, όταν εξέτασαν τα σχέδια, το ενδιαφέρον τους μειώθηκε. Ένας φίλος μου, πρόεδρος Δημοσίων Σχέσεων και Μάρκετινγκ μιας μεγάλης κατασκευαστικής εταιρείας, μου είπε εμπιστευτικά ότι, παρότι επιλεγήκαμε από ανεξάρτητη επιτροπή για χρηματοδότηση, η ομάδα Μάρκετινγκ θεώρησε σωστό να αποσυρθεί η χρηματοδότηση λόγω <<έλλειψης πείρας στην υποστήριξη μιας αποστολής ανάπηρων, η οποία ενείχε προσωπικό κίνδυνο>>".